Howard estableció su carrera con papeles sobresalientes en Natural Born Killers, Full Metal Jacket y Ruby. En Till Death Us Do Part (1992), interpretó al autor y abogado Vincent Bugliosi, quien dirigió la acusación en el juicio por asesinato en Tate-La Bianca. En 1997, coprotagonizó la secuela de Jurassic Park, The Lost World: Jurassic Park, como el sobrino connotado de Hammond Peter Ludlow, un empresario codicioso y manipulador. Arliss ha tenido un papel recurrente en la serie de drama semanal CBS Medium y ha dirigido varios episodios. También protagonizó y dirigió las películas Big Bad Love y Dawn Anna, ambas coescritas con James Howard, su hermano. Su esposa, Debra Winger, protagonizó ambas películas. En 2010 interpretó a Kale Ingram, un supervisor benignamente duplicado en una agencia de inteligencia estadounidense, en la serie de televisión cerebral Rubicon, que fue cancelada por AMC después de 13 episodios. Howard apareció en la película de Moneyball del 2011. Howard tiene amplios créditos en el escenario, incluido un papel en el renacimiento en 2009 de Joe Turner's Come and Gone en Broadway, de August Wilson. Ha aparecido en varias producciones en el American Repertory Theatre (ART) en Cambridge, Massachusetts, incluyendo How I Learned to Drive, de Paula Vogel, con su esposa, Debra Winger, y In the Jungle of the Cities, de Bertolt Brecht, dirigida por Robert Woodruff. También fue visto como Mikhail Lvovich Astrov en el tío Vanya de Anton Chekhov, y Nikolai Ivanov en Ivanov de Chekhov, con Winger interpretando el papel de Anna. Vida personal Howard está casado con la actriz Debra Winger. Tiene dos hijos, Sam Howard (nacido en 1987) de su matrimonio anterior con la agente de talentos Karen Sellars, y Gideon "Babe" Howard (nacido en 1997) con Winger.